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Réaction de distillation (séparation de constituants en fonction de leur température d'ébullition). Le montage utilisé est composé d'un ballon contenant la solution à distiller, d'un agitateur magnétique chauffant, d'un ballon de baudruche, d'un bain d'huile, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et de ballons permettant la récupération des différentes fractions de distillat.

© CNRS Photothèque

 


SOMMAIRE

CRÉDITS

   


Les composés organiques peuvent être classés suivant les groupes fonctionnels qui composent leur squelette carboné. Différents types de groupements sont ainsi identifiés, comme les alcools R—OH, les acides carboxyliques R—COOH, les cétones R—CO—R ou encore les esters
R—COO—R, R représentant une chaîne carbonée.

Les esters sont des corps liquides, relativement volatils, insolubles dans l’eau et possédant une odeur fruitée caractéristique. Ces propriétés leurs confèrent de nombreuses applications industrielles, notamment comme arômes artificiels alimentaires ou comme additifs dans la fabrication des parfums. De ce fait, la réaction d’estérification, durant laquelle un acide carboxylique R—COOH et un alcool R—OH se transforment pour donner un ester R—COO—R et de l’eau H2O, est très utilisée dans l’industrie et dans la recherche.

À l'inverse, la réaction d'un ester avec de l'eau, catalysée par les ions H, s'appelle réaction d'hydrolyse. Elle conduit à la formation d'un acide carboxylique et d'un alcool.
Estérification et hydrolyse d'un ester sont donc des réactions inverses. Toutes deux lentes et limitées à température ambiante et à pression atmosphérique, elles conduisent à un état d’équilibre. Lorsque celui-ci est atteint, la composition du mélange réactionnel reste le même mais les deux réactions se poursuivent à la même vitesse. C’est à dire que durant un temps donné, il se forme autant d’ester par estérification qu’il s’en détruit par hydrolyse.

Lorsque l'hydrolyse d'un ester se réalise dans des conditions basiques (l'eau H2O est remplacée par l'ion hydroxyde HO¯), on parle de réaction de saponification. Cette transformation donne un alcool R—OH et un ion carboxylate R—COO¯. Cette réaction est à la base de la fabrication des savons. Ceux-ci sont en effet obtenus par saponification d'esters gras, les triglycérides.

Divers facteurs peuvent influencer les réactions d'estérification et d'hydrolyse. Par exemple, une augmentation de température du milieu accélère la réaction et permet d’atteindre l’état d’équilibre plus rapidement. Cette méthode est largement utilisée dans l’industrie afin d’accélérer les temps de réaction et ainsi améliorer la productivité.