Les composés organiques peuvent
être classés suivant les groupes fonctionnels qui composent
leur squelette carboné. Différents types de groupements
sont ainsi identifiés, comme les alcools R—OH, les acides
carboxyliques R—COOH, les cétones R—CO—R ou
encore les esters
R—COO—R, R représentant une chaîne carbonée.
Les esters sont des corps liquides, relativement volatils, insolubles
dans l’eau et possédant une odeur fruitée caractéristique.
Ces propriétés leurs confèrent de nombreuses applications
industrielles, notamment comme arômes
artificiels alimentaires ou comme additifs dans la fabrication des parfums.
De ce fait, la réaction d’estérification,
durant laquelle un acide carboxylique R—COOH et un alcool R—OH
se transforment pour donner un ester R—COO—R et de l’eau
H2O, est très utilisée
dans l’industrie et dans la recherche.
À l'inverse, la réaction d'un ester avec de l'eau, catalysée
par les ions H ,
s'appelle réaction d'hydrolyse. Elle conduit à la formation
d'un acide carboxylique et d'un alcool.
Estérification et hydrolyse
d'un ester sont donc des réactions inverses. Toutes
deux lentes et limitées à température ambiante
et à pression atmosphérique, elles conduisent à
un état d’équilibre. Lorsque celui-ci est atteint,
la composition du mélange réactionnel reste le même
mais les deux réactions se poursuivent à la même
vitesse. C’est à dire que durant un temps donné,
il se forme autant d’ester par estérification qu’il
s’en détruit par hydrolyse.
Lorsque l'hydrolyse d'un ester se réalise dans des conditions
basiques (l'eau H2O est remplacée
par l'ion hydroxyde HO¯), on parle de réaction de saponification.
Cette transformation donne un alcool R—OH et un ion carboxylate
R—COO¯. Cette réaction est à la base de la
fabrication des savons. Ceux-ci sont en effet obtenus par saponification
d'esters gras, les triglycérides.
Divers facteurs peuvent influencer les réactions d'estérification
et d'hydrolyse. Par exemple, une augmentation de température
du milieu accélère la réaction et permet d’atteindre
l’état d’équilibre plus rapidement. Cette
méthode est largement utilisée dans l’industrie
afin d’accélérer les temps de réaction et
ainsi améliorer la productivité.
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