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En direct des laboratoires de l'institut de Chimie

 

Transporter l’eau comme dans les cellules

 

Dans les organismes vivants, les processus physiologiques sont régis en partie par les transferts d’ions ou de molécules de part et d’autre de la membrane qui constitue la paroi cellulaire. Cette membrane est constituée de canaux dédiés spécifiquement à ces échanges. L’équipe de Mihail Barboiu de l'Institut Européen des Membranes (CNRS / ENSCM / Université Montpellier 2) vient de réaliser un canal d’eau synthétique particulièrement efficace pour le transfert sélectif de l’eau. Ces résultats font l’objet d’un article dans la revue Angewandte Chemie, sélectionné par l’éditeur comme hot paper, ainsi que la couverture du magazine.

 

Dans les organismes vivants, les processus physiologiques sont régis en partie par les transferts d’espèces de part et d’autre de la paroi cellulaire [1], la plus efficace et la plus complexe des membranes. Ces membranes sont constituées de canaux dédiés spécifiquement à ces échanges. Le chimiste tente depuis longtemps de comprendre ces transferts régulés par différentes protéines pour tenter de les reproduire dans des systèmes moléculaires artificiels. Dans ce contexte, de nombreuses membranes artificielles ont permis de réguler la conduction d’ions à travers des canaux ioniques spécialement dédiés à cette fonction [2]. En revanche, très peu d’exemples de membranes synthétiques sont parvenus à mimer les canaux d’eau naturels dont le rôle est d’assurer le transport sélectif de l’eau. Dans ces canaux se forment des fils d’eau moléculaire, enchainements de molécules d’eau orientées liées entre elles par liaison hydrogène(*), que l’on trouve sur la paroi du canal d’eau. Ces fils d’eau moléculaire suscitent de nombreuses recherches. Il est en effet très difficile d’arriver à construire de telles architectures, car il est nécessaire de contrôler les interactions canaux–eau et eau–eau. Plus difficile encore : arriver à des systèmes qui conduisent sélectivement l’eau sans laisser passer les ions (Na+, K+ par exemple) dont la régulation, dans les organismes vivants, est assurée par d’autres protéines. En effet, ces fils d’eau sont polarisés c’est-à-dire qu’une extrémité présente un défaut d’électrons (charge positive) alors que l’autre présente un excès (charge négative), situation favorable au transport de protons (charge positive) qui vont être attirés par la charge négative et migrer le long de ces fils d’eau présentant une orientation dipolaire.

Cette sélectivité est fondamentale. Par exemple, dans le cas du virus influenza A, c’est le canal dit « M2 » qui régule, via un fil d’eau, le passage des ions H+ qui contrôlent la libération de l’ARN viral. Si le proton ne passe pas, l’organisme n’est pas infecté. [3]

L’équipe de M. Barboiu de l'Institut Européen des Membranes à Montpellier vient desynthétiser un canal d’eau formé d’un empilement tubulaire de quartet  (I4) de molécules d’imidazole(**). Ils ont également stabilisé, à l’intérieur de ce canal, un fil d’eau moléculaire polarisé, comparable à celui observé dans des canaux protéiniques naturels.

Les entités I4 peuvent également s’organiser de deux manières conduisant à des canaux ouverts ou fermés.  L’équipe a montré que le transport d’ions H+, étroitement lié à l’arrangement des molécules d’eau et plus particulièrement à leur polarisation, est plus efficace dans le cas où l’assemblage des molécules d’imidazole est chiral et engendre ainsi un empilement polarisé des molécules d’eau, plus favorable au transport. C’est ainsi que l’équipe a démontré qu’une propriété de dissymétrie comme la chiralité peut engendrer des arrangements dipolaires asymétriques. 

De plus, un phénomène d’exclusion ionique a été observé et attribué principalement aux effets d’encombrement des canaux. Ces quartets d'imidazole semblent donc être des canaux d’eau synthétiques prometteurs pour le transport sélectif d’eau très pure, sans ions [4], comme dans certains canaux d’eau naturels. On pourrait par exemple envisager leur utilisation pour la production d’eau ultra-pure nécessaire pour la fabrication des vaccins ou des composants en microélectronique.

 

(*) Liaison hydrogène : liaison faible (vingt fois plus faible qu’une liaison classique) qui relie des molécules en impliquent un atome d’hydrogène.

(**) Imidazole : composé organique aromatique formé d’un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3.

 

[1] F. Hucho, C. Weise, Angew. Chem. 2001, 113, 3194 – 3211; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3100 – 3116.

[2] a) G. W. Gokel, A. Mukhopadhyay, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 274 – 286.

[3] J. R. Schnel, J. J. Chou, Nature 2008, 451, 591 – 595.

[4] L. E. Cheruzel, M. S. Pometum, M. R. Cecil, M. S. Mashuta,R. J. Wittebort, R. M. Buchanan, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5452 – 5455.

 

 

canal d'eau

Nanotube d'imidazole stabilisé par un fil d'eau polarisée (droite), rappelant le complexe quartet de guanine + potassium (gauche)

© Mihai Barboiu

 

Référence

Yann Le Duc, Mathieu Michau, Arnaud Gilles, Valerie Gence, Yves-Marie Legrand, Arie van der Lee, Sophie Tingry, Mihail Barboiu
Imidazole-Quartet Water and Proton Dipolar Channels
Angewandte Chemie 25-08-2011.

 

Contact chercheur 

Dr. Mihail Barboiu, Institut Européen des Membranes, Montpellier
Tel : +33-(0)4-67149195
Fax : +33-(0)4-67149119
Mél : barboiu@iemm.univ-montp2.fr
  

 

Contacts institut

Christophe Cartier dit Moulin, Jonathan Rangapanaiken

 

19 septembre 2011

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