De nouveaux traceurs radiomarqués au fluor 18 pour l'imagerie médicale

23 octobre 2017

Résultats scientifiques Vivant et santé Molécules

Le domaine de la chimie du fluor est en rapide expansion avec des approches pour l’introduction de groupements fluorés sur des molécules pour la pharmacie ou l’agrochimie. Cependant peu de méthodes ont été développées pour la synthèse de molécules fluorées radiomarquées au fluor 18 et plus particulièrement pour les molécules trifluorométhylthiolées radiomarquées (SCF₂¹⁸F), malgré leur fort potentiel comme traceurs en imagerie médicale. Une équipe du Laboratoire de Chimie Organique, Bioorganique et RéActivité COBRA (CNRS/Université et INSA de Rouen) en collaboration avec une équipe de l’Université Catholique de Louvain (Belgique) a relevé ce défi. Leurs résultats sont publiés dans Chem. Commun.

Le fluor présente un isotope stable, le fluor 18 (¹⁸F), faiblement radioactif, susceptible d’être utilisé comme traceur pour la Tomographie à Émission de Positrons (TEP), une technique d’imagerie médicale non-invasive. Pour l’adapter à l’imagerie, cet isotope doit être introduit sur une molécule capable de le véhiculer de manière ciblée dans l’organisme. Mais il n’est pas aisé d’insérer l’isotope radioactif 18F dans une molécule ou de générer de nouveaux motifs fluorés radiomarqués comme le motif SCF3, un groupement émergent de par ses propriétés intéressantes. Une astuce pourrait être de former le gaz SCF₂¹⁸F à partir de l’isotope radioactif ¹⁸F et de pouvoir ensuite le fixer sur une autre molécule contenant du soufre. Le composé résultant comportera un motif SCF₂¹⁸F et deviendra un bon candidat en tant que radiotraceur pour la TEP! En effet, la chimie du ¹⁸F est complexe et contraignante à cause de la radioactivité. De ce fait, très peu de travaux proposent une méthode efficace pour ce type de synthèse.

Dans ce contexte, les chercheurs rouennais du Laboratoire de Chimie Organique, Bioorganique et RéActivité (COBRA) en collaboration avec une équipe de l’Université Catholique de Louvain (Belgique) ont développé une nouvelle méthodologie pour la synthèse de dérivés aromatiques portant un groupement SCF₃radiomarqué. Pour cela, le gaz radiomarqué au fluor 18 (SCF₂¹⁸F) a tout d’abord été généré in situ puis incorporé sous la forme du motif SCF₂¹⁸F comme substituant sur des aryles. Un panel de produits portant une quantité non négligeable de SCF₂¹⁸F a ainsi été obtenu. Ces résultats appellent de nouveaux radiotraceurs porteurs du groupement SCF₂¹⁸F pour l’imagerie médicale.