La chimie verte revisite la réaction de Doebner
En s’inspirant de la réaction de Doebner, bien connue en chimie médicinale, des chercheurs de l’Université de Strasbourg et de l’Université de Sciences et Technologie de Tianjin en Chine ont mis au point une nouvelle réaction chimique. Les composés produits dans des conditions de chimie verte ont un fort potentiel dans le domaine des molécules thérapeutiques. Ces travaux sont publiés dans Green Chemistry.
En 1887, Oskar Döbner découvre la réaction qui porte son nom et qui a été extensivement utilisée pendant plus d’un siècle pour préparer des composés biologiquement actifs. Cent trente ans après cette découverte, des chercheurs du Laboratoire d’Innovation Thérapeutique (CNRS/Université de Strasbourg) et leurs collègues chinois du laboratoire franco-chinois de chimie médicinale de l’Université des Sciences et de Technologie de Tianjin, en partenariat avec l’Académie Nationale de Pharmacie, ont révisé cette réaction.
En remplaçant un des réactifs, l’acide pyruvique, par un amide, la nouvelle réaction permet de générer, en une seule étape et dans des conditions de chimie verte, des composés complexes aux structures originales. Ces composés présentent un fort potentiel pour le développement de nouveaux médicaments. Une preuve de concept a été apportée avec la production d’une molécule qui inhibe une certaine enzyme (qui dégrade des glucides complexes) de manière plus prononcée qu’un médicament antidiabétique sur le marché, l’acarbose.
©Laurent Désaubry
Références
Dong Wang, Linna Li, Hairong Feng, Hua Sun, Fabrice Almeida-Veloso, Marine Charavin, Peng Yu, and Laurent Désaubry
Catalyst-Free Three-Component Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydropyrroles
Green Chemistry – Mai 2018
DOI: 10.1039/C8GC00987B