Le silicium au cœur d’une nouvelle génération de composés à visée thérapeutique ?
Les hétérocycles forment une classe de composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents (carbone et azote par exemple). Ces motifs sont fortement présents dans de nombreux produits naturels qui relèvent de la chimie médicinale (comme par exemple la morphine). De leur nature et de leur structure vont dépendre les propriétés thérapeutiques des médicaments. La mise au point de nouvelles familles de composés hétérocycliques présentant des propriétés inédites est donc un défi à relever pour produire des médicaments toujours plus efficaces.
Cherchant à diversifier les propriétés de ces composés à base d’hétérocycles, une équipe du Laboratoire « Chimie organique, bio-organique : réactivité et analyse » (CNRS/Université de Rouen/INSA de Rouen) a mis au point une nouvelle voie de synthèse. Grâce à elle, ils sont parvenus pour la première fois à insérer un (puis deux) atome(s) de silicium dans les cycles de structures organiques originales. Pourquoi le silicium? Parce qu’il est considéré comme le grand frère du carbone. Ces deux atomes présentant des structures électroniques et une réactivité proches, on doit donc pouvoir « facilement » les échanger. Un peu plus volumineux, le silicium doit induire de légères modifications dans la structure du matériau. Les chercheurs espèrent, grâce à ces modifications, obtenir des propriétés physico-chimiques différentes de celles des composés non substitués, pour ces composés hétérocycliques silylés. Ce qui reste maintenant à vérifier.
Ces résultats sont parus dans la revue Angewandte Chemie International Edition.
Référence
Maha Ahmad, Annie-Claude Gaumont, Muriel Durandetti & Jacques Maddaluno
Direct Syn Addition of Two Silicon Atoms onto a C≡C Triple Bond by Si–Si Bond Activation: Access to Reactive Disilylated Olefins
Angew. Chem., 56, 2464-2468.
DOI: 10.1002/ange.201611719