Une première synthèse de composés aromatiques à partir de furfural issu de biomasse

Résultats scientifiques Chimie verte Molécules

Très demandés, les composés aromatiques possèdent de nombreuses applications : production de polymères, solvants, principes actifs, parfums, produits agricoles… Ils sont cependant synthétisés avec des hydrocarbures fossiles, voués à se raréfier. Des chercheurs du CNRS, de Solvay et de l’université de Poitiers ont obtenu la synthèse d’un composé aromatique clé à partir de biomasse : de la meta-xylylènediamine issue du furfural. Ces travaux sont publiés dans Angewandte Chemie International Edition, où ils font la couverture intérieure en tant que very important paper.

Avec plusieurs milliers de tonnes produites chaque année, la meta-xylylènediamine (MXD) est particulièrement utilisée dans l’industrie des polymères, des revêtements de surface ou bien encore dans la synthèse de polyamide et polyuréthane. Comme tous les autres membres de la famille des composés aromatiques, tel le benzène, la MXD est obtenue à partir d’hydrocarbures fossiles. Afin d’en proposer une synthèse plus propre, des chercheurs de l’Institut de chimie des milieux et matériaux de Poitiers (IC2MP, CNRS/Université de Poitiers), du centre de recherche Solvay et de l’Eco-efficient products and processes laboratory de Shanghaï (E2P2L, CNRS/Solvay) ont développé un moyen d’obtenir de la MXD à partir de furfural, à l’issue de réactions qui ne rejettent que de l’eau. Le furfural est un composé bon marché, tiré de nombreuses sources de biomasse et de leurs déchets.

Sachant que le furfural est naturellement peu réactif, la synthèse de la MXD a nécessité des efforts de recherche dans les domaines de la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT), de la catalyse et de la chimie organique. Les modélisations DFT ont notamment permis la convergence d’un ensemble de réactions vers la MXD, sans avoir à chauffer au-delà de trente degrés et en ne produisant aucun autre déchet que de l’eau. Le remplacement des hydrocarbures par de la biomasse n’oblige plus à réaliser des synthèses à proximité d’une raffinerie, la biomasse étant disponible un peu partout, un avantage permettant d’envisager de relocaliser des activités industrielles.

 

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©Solvay

 

 

Référence

Ivan Scodeller, Samir Mansouri, Didier Morvan, Eric Muller, Karine de Oliveira Vigier, Raphael Wischert, François Jérôme
Synthesis of Renewable Meta-Xylylenediamine from Biomass-Derived Furfural
Angewandte Chemie International Edition – Avril  2018
https://doi.org/10.1002/ange.201803828

 

 

Contact

Sophie Félix
Chargée de communication
Stéphanie Younès
Responsable Communication - Institut de chimie du CNRS
Christophe Cartier dit Moulin
Chercheur à l'Institut parisien de chimie moléculaire & Chargé de mission pour la communication scientifique de l'INC