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En direct des laboratoires de l'institut de Chimie

 

Une nouvelle façon de détecter la chiralité

 

Des molécules de même formule chimique, mais dont les images dans un miroir ne sont pas superposables, sont appelées des énantiomères. Leurs propriétés physico-chimiques sont identiques, mais au niveau biologique, les deux énantiomères d’une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques très différents voire antagonistes : l’un peut être toxique tandis que l’autre peut avoir des propriétés thérapeutiques. D’où l’importance de pouvoir les séparer ou de les détecter individuellement. Plusieurs voies existent actuellement pour détecter de manière sélective des énantiomères. L’une d’entre elles est basée sur l’utilisation de matériaux dans lesquels a été imprimé la structure de la molécule, laissant donc une empreinte négative, comparable à un moule moléculaire, capable d’interagir de façon préférentielle avec un des deux énantiomères. Cette approche a été mise en œuvre en utilisant le plus souvent des polymères comme matrice d’impression. Une nouvelle approche complémentaire vient d’être proposée par des chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires (CNRS / Université Bordeaux 1 / Institut Polytechnique de Bordeaux) et une équipe de l’Université de Kasetsart à Bangkok. Ces travaux, basés sur l’impression moléculaire d’une matrice, cette fois métallique, font l’objet d’une publication dans la revue Nature Communications et ouvrent de nombreuses perspectives tant académiques qu’industrielles.

 

Les mains, les chaussures, les coquilles d’escargot, certaines plantes…sont des objets chiraux. Une molécule est chirale si elle possède deux formes énantiomères dont les images dans un miroir ne sont pas superposables. Toutes les propriétés physico-chimiques de deux énantiomères sont identiques (masse, point de fusion, solubilité …), la seule différence étant qu’elles font tourner la lumière polarisée de manière opposée. En 1848, Pasteur a réussi à séparer les deux énantiomères d’un composé chimique en triant à la main les cristaux de chaque énantiomère. Beaucoup de fonctions physiologiques (perception des odeurs, métabolisme etc.) reposent sur la reconnaissance spécifique d’un seul des deux énantiomères. Les propriétés pharmaceutiques de deux énantiomères peuvent être ainsi être très différentes, l’un pouvant être toxique, l’autre présentant des effets bénéfiques. On comprend donc que beaucoup d’efforts soient déployés par les scientifiques pour séparer et/ou détecter des énantiomères de façon sélective.

Actuellement, une des approches utilisées à cette fin repose sur l’utilisation de polymères imprimés comme élément de reconnaissance moléculaire. Le concept consiste à utiliser la molécule chirale comme moule (« template ») et de faire croître le polymère autour. Après extraction de la molécule cible de la matrice polymérique on obtient ainsi un matériau possédant des cavités moléculaires avec une structure représentant le négatif de la molécule initiale. Ces cavités sont ensuite capable de reconnaître de manière plus au moins spécifique l’énantiomère qui a servi à l’impression.

Le groupe Nanosystèmes analytiques de l’Institut des sciences moléculaires de Bordeaux et leurs collègues thaïlandais viennent de proposer une approche originale permettant d’imprimer cette information chirale, pour la première fois de manière durable, dans des matrices métalliques. Ils ont réussi l’élaboration d’électrodes de platine qui conjuguent les avantages du concept d’impression moléculaire avec les propriétés nouvelles, par rapport à l’utilisation de polymères, d’une matrice métallique mésoporeuse. Dans un matériau mésoporeux(*), il est en effet possible de créer une quantité très importante de sites de reconnaissance moléculaire grâce à la surface spécifique très élevée, combinée avec une bonne accessibilité de ces sites par les canaux du matériau mésoporeux. Bien que la sélectivité ne soit pas encore de 100%, cette méthode permet de distinguer clairement les deux énantiomères d’une molécule d’intérêt biologique et médicale (dihydroxy-L-phenylalanine, DOPA) par rapport à leur comportement électrochimique différent.

Ces résultats ouvrent la porte vers une nouvelle classe de matériaux imprimés qui permettront non seulement de détecter, mais aussi de séparer deux énantiomères si on utilise ces métaux mésoporeux comme des membranes.  

 

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Illustration de la reconnaissance chirale sur la surface d’un métal imprimé avec des cavités moléculaires. © Alexander Kuhn

 

(*) Ces matériaux possèdent une grande surface spécifique et une porosité (taille des pores) parfaitement contrôlée.

 

Référence

Chularat Wattanakit, Yémima Bon Saint Côme, Veronique Lapeyre, Philippe A. Bopp, Matthias Heim, Sudarat Yadnum, Somkiat Nokbin, Chompunuch Warakulwit, Jumras Limtrakul et Alexander Kuhn
Enantioselective recognition at mesoporous chiral metal surfaces
Nature communications 19 février 2014. doi:10.1038/ncomms4325

 

Contacts chercheurs

Alexander Kuhn, Institut des sciences moléculaires – Bordeaux
Courriel : kuhn@enscbp.fr
Tél. : 05 40 00 65 73

 

Contacts institut

Christophe Cartier dit Moulin, Jonathan Rangapanaiken

 

26 février 2014

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