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En direct des laboratoires de l'institut de Chimie

 

Médicaments hétérocycliques : une méthode de synthèse prometteuse

Pour la première fois une équipe de l’Institut de chimie des substances naturelles (CNRS) vient de synthétiser simplement et efficacement un type de molécules hétérocycliques utilisées contre les maladies coronariennes. Une nouvelle méthode de synthèse dont pourrait profiter toute l’industrie du médicament.  Ces travaux sont publiés dans la revue Angew. Chem.

 

De nombreuses molécules du vivant (ARN, ADN…) possèdent en leur sein un ou plusieurs composés chimiques circulaires (hétérocycles). Mais également la majorité des médicaments sur le marché. Lipophile, hydrophile, cette configuration très pratique permet entre autres de faire pénétrer le principe actif à l’intérieur d’une cellule biologique ou de le rendre soluble. Pour la première fois, les chercheurs de l’Institut de chimie des substances naturelles (CNRS) sont parvenus à une méthode simple, propre et efficace de synthèse d’hétérocycles, ouvrant de réelles perspectives industrielles.

La clé ? Une réaction d’organocatalyse. Cette méthode de chimie verte permet d’accélérer une réaction par l’addition d’un composé organique ne contenant pas de métal. Ainsi en associant deux molécules cycliques, un aza‑diène (en vert) pauvre en électrons et un diénophile (en bleu) riche en électrons, sous l’effet du catalyseur (acide phosphorique), les chercheurs ont pu obtenir des produits tricycliques, les octahydroacridines. Et ce, facilement (une seule étape de filtration suffit), en quantité et de plusieurs variétés ! En effet, ces molécules, utilisées pour traiter les maladies coronariennes, sont d’autant plus intéressantes qu’en plus de posséder des cycles, elles présentent trois centres autour desquels les atomes peuvent changer leur disposition dans l’espace (centres stéréogènes). Ce pouvoir confère alors aux octahydroacridines une diversité de configurations possibles et donc de multiples potentialités médicamenteuses.

Outre le cas de ces molécules contre les maladies coronariennes, cette nouvelle méthode de « synthèse asymétrique » représente une avancée majeure. La simplicité de mise en place, la facilité de traitement et le bon rendement de l’organocatalyse en fait un outil facilement applicable dans toute l’industrie pharmaceutique. 

masson


Référence

Lucie Jarrige, Florent Blanchard & Géraldine Masson

Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels–Alder Reaction

Angew. Chem. 24 juillet 2017
DOI: 10.1002/anie.201705746

 

Contact chercheur

Géraldine Masson, Institut de chimie des substances naturelles – Gif-sur-Yvette

Courriel : geraldine.masson@cnrs.fr

T 01 69 82 31 11

 

Contacts institut

Christophe Cartier dit Moulin, Stéphanie Younes

 

2 octobre 2017

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