Des molécules fluorées modulables par multi-catalyse
Les 1,3-polyols, structures moléculaires très communes présentes dans de nombreux produits naturels ou médicaments, montrent de fortes activités biologiques grâce aux réseaux très denses de liaisons hydrogène capables d’interagir en se liant fortement et sélectivement à des cibles biologiques variées.
Afin d'explorer de nouveaux espaces chimiques en vue de modifier les activités biologiques des ces polyols, les chercheurs de l'Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/AMU) ont eu l’idée de combiner deux catalyseurs : un organocatalyseur (basé sur un squelette purement organique) et un catalyseur métallique peu onéreux au Cuivre. Cette combinaison a permis l’introduction sélective d’un ou plusieurs atomes de fluor dans ces polyols, menant à des molécules innovantes via un procédé très rapide. En effet, le fluor étant un élément à la fois très électronégatif et très petit, il permet de moduler les activités biologiques des polyols en changeant par exemple leur lipophilicité ou leur acidité.
L’accès rapide à ces nouveaux composés fluorés, à partir de substrats simples et peu coûteux, ouvre de nouvelles perspectives pour remplacer des fragments de type polyols par des polyols fluorés dans toute une gamme de molécules pour une amélioration de leurs propriétés biologiques.
Ces travaux sont publiés dans la revue ACS Catalysis.
Référence
A. Quintard & J. Rodriguez
Bicatalyzed Three-Component Stereoselective Decarboxylative Fluoro-Aldolization for the Construction of Elongated Fluorohydrins
ACS Catal. 24 juillet 2017