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En direct des laboratoires de l'institut de Chimie

 

Machines moléculaires : Cuivre et Zinc en tandem pour la synthèse d'un rotaxane

 

Les chimistes cherchent à réaliser des molécules de plus en plus complexes comme par exemple des rotaxanes, machines moléculaires qui présentent un mouvement que l’on peut contrôler. Pour cela, ils font le plus souvent appel à une réaction dite de cyclo-addition(*), qui permet de générer des systèmes complexes, par assemblage successif de plusieurs fragments moléculaires.

Dans le cas des rotaxanes, constitués d’une molécule en forme de roue traversée par un fragment linéaire, il faut généralement réaliser la réaction de cyclo-addition azoture/alcyne(**) en présence d’ions cuivreux (cuivre(I)), nécessaires pour la mener à bien comme matrice d’organisation et comme catalyseur. Toutefois, l’implication d’un deuxième ion, le Zinc(I), dans le mécanisme de la réaction n’est pas encore totalement comprise.

Dans ce contexte, les chercheurs de l’Institut de chimie de Strasbourg (CNRS/Université de Strasbourg) et de l’Université d’Osaka viennent de montrer comment coopéraient ces deux métaux, le cuivre et le zinc, dans la réaction de cycloaddition qui conduit à un rotaxane, chaque métal pris individuellement étant incapable d’induire la réaction. Les chercheurs ont en effet montré que ce tandem métallique est particulièrement efficace parce qu’il combine l’affinité du complexe du cuivre pour les alcynes avec l’affinité du zinc dans une porphyrine pour les bases azotées de l’azoture. Ce résultat devrait permettre d’améliorer la compréhension du mécanisme de la réaction et stimuler l’utilisation de molécules complexant deux métaux dans l’induction des réactions de cyclo-addition.

Ce travail fait l’objet d’une communication VIP dans Chemistry : A European Journal.

 

(*) Une cycloaddition est une réaction chimique au cours de laquelle  deux molécules (ou parties d'une même molécule) ou plus se combinent pour former un produit cyclique.

(**) Azoture : N=N=N / Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone.

weiss


Référence

Y. Miyazaki, C. Kahlfuss, A. Ogawa, T. Matsumoto, J. A. Wytko, K. Oohora, T. Hayashi & J. Weiss

CuAAC in a Distal Pocket: Metal Active-Template Synthesis of Strapped-Porphyrin [2]Rotaxanes

Chemistry: A European Journal 11 juillet 2017
doi: 10.1002/chem.201702553

 

Contact chercheur

Jean Weiss, Institut de chimie de Strasbourg

Courriel : jweiss@unistra.fr

T 03 68 85 14 23

 

Contacts institut

Christophe Cartier dit Moulin, Stéphanie Younes

 

10 octobre 2017

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