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Des catalyseurs générés in situ pour valoriser la biomasse

Des chercheurs de l’Institut des sciences chimiques de Rennes1, en partenariat avec les sociétés Oleon et Pivert, ont développé un procédé simple pour générer in situ, dans le milieu réactionnel, des catalyseurs permettant la production compétitive d'intermédiaires chimiques. L'industrialisation du procédé pour la valorisation de bio-ressources végétales est à l'étude.

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La valorisation de la biomasse d'origine végétale suppose sa conversion en molécules exploitables par les industries chimiques et pharmaceutiques. La métathèse des oléfines2 est une option intéressante pour réaliser cette conversion, mais elle repose sur l'emploi de catalyseurs onéreux. Pour améliorer la compétitivité économique de cette voie de synthèse chimique, des chercheurs de l’Institut des sciences chimiques de Rennes1 ont mis au point un procédé qui génère le catalyseur in situ, dans le mélange réactionnel, à partir de réactifs peu chers et disponibles commercialement. L'étude3 a été menée en partenariat avec la société Oleon (groupe Avril), producteur de molécules et ingrédients issus d'huiles végétales, et Pivert, spécialiste de la valorisation de la biomasse végétale.

Les chercheurs se sont intéressés aux catalyseurs organométalliques au ruthénium, très efficaces pour la métathèse des oléfines, mais dont le coût limite les applications industrielles. Pour générer in situ le catalyseur au ruthénium, ils ont mené, avec leurs partenaires industriels, une étude systématique visant à sélectionner des réactifs de départ disponibles commercialement et peu coûteux. « L'objectif était d'avoir un catalyseur efficace en faible concentration – quelques centaines de ppm –, obtenu à partir de composés disponibles en multisources, et suffisamment robuste pour fonctionner avec des matières premières industrielles non raffinées », explique Marc Mauduit, chercheur à l’Institut des sciences chimiques de Rennes.

L'étude a débouché sur un complexe de ruthénium formé en solution par simple mélange de trois réactifs. Avec une charge catalytique de moins de 400 ppm, le catalyseur généré in situ a permis de transformer une oléfine issue d'huiles de tournesol en molécules qui sont des ingrédients de base pour la synthèse de lubrifiants, de plastifiants, de cires et de fragrances. Le procédé a été validé à l'échelle de deux kilos par les partenaires industriels. La prochaine étape sera de passer au stade de l'unité pilote, suivie d'une évaluation économique du procédé qui décidera de sa mise en production. Pour le laboratoire, la génération in situ des catalyseurs se révèle une voie de recherche pour de multiples applications, pour réduire les coûts, mais aussi lorsque les catalyseurs utilisés sont particulièrement instables, et par conséquent difficiles à mettre en œuvre. Cette stratégie devrait donc simplifier l'accès aux réactions de métathèse, au laboratoire et dans l'industrie.

1 Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes).

2 La métathèse des oléfines est une réaction chimique qui conduit à l'échange de fragments entre des molécules organiques comportant des doubles liaisons (alcènes). Connue depuis les années 1950, la métathèse des oléfines est aujourd'hui utilisée dans l'industrie et la recherche pour la synthèse de médicaments, de polymères, etc.

3 In situ generation of ru-based metathesis catalyst. A systematic study. Daniel Müller, Yann Raoul, Jérôme Le Nôtre, Olivier Baslé & Marc Mauduit. ACS Catalysis, 2019, 9, 3511-3518.DOI :10.1021/acscatal.9b00244. Le projet a reçu le soutien de la Région Bretagne (SAD 2016 no.9639).

Contact :

Marc Mauduit / Institut des sciences chimiques de Rennes / marc.mauduit@ensc-rennes.fr